Biyokimya Amino Asit Amino Asitler Amino asitler, yap ılar ında hem amino grubu ( ? NH 2 ) hem de karboksil grubu ( ? COOH) i çe ren bile şiklerdir. 1 Fizyolojik pH ’d a, amino asitlerin amino grubu proton ta şı r ve pozitif y ükl üd ür; karboksil grubundan ise proton a y rı lmı ştır ve negatif y ü k l ü d ü r . A MİNO A S İ T LE R 2 • Amino asitlerin y ap ı sı n da bir karbon atomunun d ö r t val an sı na dö r t f arkl ı grup b a ğ l a n m ı şt ı r . Bu gruplardan üçü (-COOH, -NH2 ve -H) d e ğ iş m ez . • Karbon atomunun 4. val an sı na ba ğl an an R grubu ise de ği şe re k çeşi tli amino asitlerin türe mesi ni s a ğ l a r . • R grubuna amino asidin yan zinciri denir. Amino asitler, amino grubunun karboksil grubuna gö re bu lu nd uğ u pozisyona b ağ l ı olarak ?- ?- ve ?- amino asit şekl i nd e ad la nd ı rı lı rla r ? ? ? ? ? ? R-CH-COOH R-CH-CH-COOH R-CH-CH 2 -CH 2 -COOH NH 2 NH 2 NH 2 ?-amino asit ?-amino asit ?-amino asit A MİNO A S İ T LE R 3bulunurlar (D-glutamik asit vb). D-amino asit D- ve L-Amino Asitler • D ve L simgeleri amino asitlerin polarize ı şı ğı s ağ a yada sola çevi rdi kle ri an l amı na gelmez, sadece D ve L-gliseraldehide benzerliklerine gö re amino asitlerin D ve L serisine dahil ol du kla rı n a işa re t eder. • Do ğa l ol an la rı L-serilerdir ve c an lı organizmalar daima L-amino asitleri k u l l a n ı r l a r . • Bitkisel ve hayvansal proteinlerin kuru lu şun a sadece L-amino asitler k a t ı l ı r l a r . • D-amino asitleri ise genellikle COOH H – C – H 2 N R COOH H 2 N – C – H R bakterilerin hü c re du varl a rı nd a L-amino asit • Ba zı insekt la rval arı nd an yada krizalitlerinden elde edilen D-alanin ve yer so lu c anı n d an elde edilen D-serin di ğe r ö rne kle r i ol uştu rurl a r A MİNO A S İ T LE R 4 D o ğ a d a 300 kadar farkl ı amino asit bulunmaktad ı r . Standart Amino Asitler Nonstandart Amino Asitler Proteinlerin Y a p ı s ı n d a Bulunmayan Amino Asitler A MİNO A S İ T LE R 5 Standart Amino Asitler Protein y a p ı s ı n d a yer alan 20 amino asit do ğ a d a yayg ın olarak bulunur. A MİNO A S İ T LE R 6 Amino asit K ı s a l t m a Amino asit K ı s a l t m a Glisin Gly G Treonin Thr T Alanin Ala A Sistein Cys C Valin Val V Metiyonin Met M L ö s i n Leu L Asparajin Asn N D z o l ö s i n Ile I Glutamin Gln Q Prolin Pro P Aspartat Asp D Fenilalanin Phe F Glutamat Glu E Tirozin Tyr Y Lizin Lys K Triptofan Trp W Arjinin Arg R Serin Ser S Histidin His H Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA taraf ından kodlanan ve proteinleri olu şturan birimlerdir. A MİNO A S İ T LE R 7 Amino asitlerin s ın ı f l a n d ır ı l m a s ı Basit Da ll anmı ş Kü kü rt l ü Diasit ve amin tü r e vle ri Glisin Alanin Valin L ös i n Iz ol ös i n Sistein Methionin Aspartik asit Glutamik asit Asparagin Glutamin Hidroksilli Bazik Halka y apı Aromatik Serin Threonin Lizin Arginin Histidin Prolin Fenilalanin Tirozin Triptofan A MİNO A S İ T LE R 8 Val (V) L ö s i n Glisin Gly (G) Alanin Ala (A) Valin Leu (L) A MİNO A S İ T LE R 9 Ser (S) Threonin I z o l ö s i n Ile (I) Proline Pro (P) Serin Thr (T) A MİNO A S İ T LE R 10 Sistein Cys (C) Methionin Met (M) Asparajin Asn (N) Glutamin Gln (Q) A MİNO A S İ T LE R 11 Fenilalanin Phe (F) Tirozin Tyr (Y) Triptofan Trp (W) Lizin Lys (K) A MİNO A S İ T LE R 12 Arginin Arg (R) Histidin His (H) Aspartat Asp (D) Glutamat Glu (E) A MİNO A S İ T LE R 13 Proteinin y ap ı sı na giren prolin ve hidroksiprolin serbest amino grubu yerine ?-karbon atomunda imino grubu t a ş ı r . Bu nedenle amino asit de ği l esa sı nd a imino asittirler. Pro OH – CH Hyp A MİNO A S İ T LE R 14 Standart Amino Asitlerin S ınıf lan dır ılması Amino asitler yan zincirlerine g öre y ü k t a şı y a n (pozitif veya negatif y ü kl ü ) , aromatik zincir t a şı ya n, alifatik zincir t a ş ı y a n amino asitler olarak sı nı f l an d ı rı l a b i l i r . Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler Polar, fakat y ü k s ü z R gruplu amino asitler Negatif y ü k l ü R gruplu amino asitler Pozitif y ü k l ü R gruplu amino asitler A MİNO A S İ T LE R 15 onpolar R Gruplu Amino Asitler Glisin, alanin, valin, l ös in , izo lös i n, alifatik yan zincirli; Metionin, kük ür t i ç er e n; Prolin, siklik; Fenilalanin ve triptofan aromatik yan zincirlidir. A MİNO A S İ T LE R 16 Polar R Gruplu Amino asitler Asparajin ve glutamin, sı rası y la aspartik asit ve glutamik asidin amidi; Serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu; Sistein k ü k ü r t içe ren amino asittir. A MİNO A S İ T LE R 17 Sistein, sistin diye a dl a ndı rıla n bir kovalent b a ğl an mı ş dimerik amino asit şek li ne okside olabilir. Sistinde iki sistein mol ekü lü bir di sül fi t köp rüsü v a s ı t as ı y la birbirine b a ğ l a n m ı ş t ı r . A MİNO A S İ T LE R 18 Sistindeki gibi di sül fi t köp rül e r i, bi r çok proteinde meydana gelir ve proteinin yap ısın ı stabilize ederler. A MİNO A S İ T LE R 19 Asidik R Gruplu Amino Asitler A MİNO A S İ T LE R 20 Bazik R Gruplu Amino Asitler A MİNO A S İ T LE R 21 A MİNO A S İ T LE R 22 Standart Amino Asitlerin Ö z e l l i k l e r i Glisinden (Gly, G) ba şka bü tün standart amino asitlerde ?-karbon atomu asimetriktir. A MİNO A S İ T LE R 23 Glisinden (Gly, G) başka bü tün standart amino asitler op tik ç e aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler. A MİNO A S İ T LE R 24 Protein mol e kü ll eri nd eki amino asitler, L-stereoizomerlerdir. D-amino asitler, yaln ızca bakteriyel h ücre duvarlar ın ın küçü k peptitlerinde ve baz ı peptit antibiyotiklerde bulunurlar. A MİNO A S İ T LE R 25 Bir tek amino grubuna ve bir tek karboksil grubuna sahip standart amino asitler, nö tral sulu çöz el til erde n zwitterion olarak bilinen, tam olarak iy on la şmı ş şe ki ll erd e kristalize edilebilirler. A MİNO A S İ T LE R 26 Bir standart amino asit, kendisi içi n karakteristik olan izoelektrik nokta de ğe rin e eşi t pH or tamı nd a net elektrik y ü kü ta şı maz . Bu nedenle bir elektrik a l a nı n da hareketsiz k a l ı r . (-) Katot (+) Anot A MİNO A S İ T LE R 27 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden y ükse k pH ortamında bazik anyon şeklinde; izoelektrik nokta değerinden dü ş ük pH ortam ında asit katyon şeklinde bulunur. A MİNO A S İ T LE R 28 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden y ükse k pH ortamında bazik anyon şeklinde bulundu ğundan elektrik al an ı nd a anoda g ö ç e r . (-) Katot (+) Anot A MİNO A S İ T LE R 29 Bir amino asit, izoelektrik nokta değerinden düş ük pH ortam ında asit katyon şeklinde bulundu ğundan elektrik al an ı nd a katoda g ö ç e r . (-) Katot (+) Anot A MİNO A S İ T LE R 30 Bir standart amino asit, hem proton do nö rü (asit) hem proton a k s e p tö rü (baz) olarak davranabilir. Standart amino asitler, amfoterik maddeler (amfoterik elektrolit veya a m f o l i t ) ’ t i r l e r . A MİNO A S İ T LE R 31 Bü tün amino asitler infrared bö lg ed eki ı şı ğı absorbe ederler. A MİNO A S İ T LE R 32 Tirozin ve triptofan, daha az derecede de fenilalanin, ultraviyole ışığ ı absorbe ederler. A MİNO A S İ T LE R 33 Esansiyel ve esansiyel olmayan amino asitler Esansiyel amino asitler: Vü cu tt a sentezlenemezler, d ı ş a rı d an al ı nm al arı zorunludur. valin, lö s in, izo lö s in, treonin, metionin, fenilalanin, triptofan, lizin ve g e li ş m e k te olanlarda arjinin ile histidin Esansiyel olmayan amino asitler: Vü cut ta glikoliz ve sitrat dö ng üsü nd eki ara ürü nl e rde n sentezlenebilirler. glisin, alanin, serin, sistein, prolin, tirozin, glutamat, glutamin, aspartat, asparajin ve e rişk in le rde arjinin ile histidin