Polimer Malzemeler Polimer Malzemeler - 2 1 POL İMER MALZEMELER 2008-2009 BAHAR YARIYILI Organik Kimyanın Esasları 23.02.20092 Hidrokarbonlar : H İDROKARBONLAR Aromatik Alifatik Alkanlar Alkenler Alkinler3 Alifatik Hidrokarbonlar : ALKANLAR Doymu ş hidrokarbonlardır. “PARAF İNLER” olarak da adlandırılır. Karbon atomları arasında tekli ba ğlar bulunur. ALKENLER Doymamı ş hidrokarbonlardır. “OLEF İNLER” olarak da adlandırılır. Karbon atomları arasında 1 veya daha fazla çift ba ğ bulunur. ALK İNLER Doymamı ş hidrokarbonlardır. Karbon atomları arasında 1 veya daha fazla üçlü ba ğ bulunur.4 Sübstitüe Alkanlarda Optik İzomeri : İzomerler molekül formülleri aynı olan, fakat atomları farklı dizilmiş olan bile şiklerdir. İzomerler farklı fiziksel özelliklere sahiptir. Optik izomerler ayna görüntüleri birbiri üzerine çakıştırılamayan bile şiklerdir.5 Sübstitüe Alkanlarda Optik İzomeri (devamı): Örnek : CH 2 ClBr molekülü Br Br C C H H H H Cl Cl AÇİRAL – ayna görüntüsü üst üste çakı şıyor !6 Sübstitüe Alkanlarda Optik İzomeri (devamı): Örnek : CHFClBr molekülü Br Br C C F H H F Cl Cl Ç İRAL – ayna görüntüsü üst üste çakı şmıyor (hangi yöne döndürülürse döndürülsün) !7 Alkenler (Olefinler) : Genel Formül ; C n H 2n n=2,3…. En az 1 tane karbon-karbon çift ba ğı içerirler. Doymamış hidrokarbonlar olarak sınıflandırılır. En basit alken (n=2), etilendir (veya eten); C 2 H 4 H H H-C=C-H Adlandırma : C=C ba ğı ta şıyan bile şiklerin adı –en ile biter Alkanlarda oldu ğu gibi temel bile şiğin adı en uzun karbon zincirine göre belirlenir.8 Alkenler, C n H 2n (devamı) : C Atomu Sayısı, n Hidrokarbonun Adı Molekül Formülü 1-- 2E t en (Etilen) C 2 H 4 3P r o p en (Propilen) C 3 H 6 4B u t en (Butilen) C 4 H 8 5P e n t en C 5 H 10 6H e k z en C 6 H 12 7H e p t en C 7 H 14 8O k t en C 8 H 16 9N o n en C 9 H 18 10 Deken C 10 H 209 Alkenler (devamı) : Çift ba ğın yeri adlandırmada belirtilir. Örnek : H 2 C=CH-CH 2 -CH 3 > 1-buten (veya 1-butilen) CH 3 -CH=CH-CH 3 > 2-buten (veya 2-butilen) 1 2 3 4 1 2 3 4 çift ba ğın yeri10 Sikloalkenler : Karbon atomları halka halinde birbirine ba ğlanmış olan alkenlerdır. Genel Formül ; C n H 2n-2 n=3,4…. En basit sikloalken, siklopropendir (C 3 H 4 ). HC=CH CH 211 Alkenlerde Geometrik İzomeri : Karbon-karbon çift ba ğlarının dönüşüs ınırlıdır ama imkansız de ğildir. Sonuçta karbon-karbon çift ba ğı içeren moleküllerin geometrik izomerleri olabilir. cis halinde iki benzer atom (veya atomlar grubu) birbirine kom şu olarak bulunur. trans halinde ise iki benzer atom (veya atomlar grubu) birbirine çapraz olarak yer alır. Genellikle cis ve trans izomerler birbirinden farklı fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler. Geometrik izomerler kimyasal ba ğ kırılması olmadan birbirlerine dönü ştürülemezler.12 Alkenlerde Geometrik İzomeri (devamı) : Örnek : Cl Cl H Cl C=C C=C H H Cl H cis – dikloro etilen trans-dikloro etilen13 Alkadienler (veya dienler) : İki tane karbon-karbon çift ba ğı içeren hidrokarbonlardır. Genel Formül ; C n H 2n-2 n= 3,4…. (siklo alkadienler için C n H 2n-4 ) Örnek : CH 2 =C=CH-CH 2 -CH 3 > 1,2- pentadien 1 2 3 4 5 1 2 3 4 6 5 7 8 > 1,5- siklo oktadien14 Alkinler : Genel Formül ; C n H 2n-2 n=2,3…. En az 1 tane karbon-karbon üçlü ba ğı içerirler. Doymamış hidrokarbonlar olarak sınıflandırılır. En basit alkin (n=2), etindir (veya asetilen); C 2 H 2 H-C C-H Adlandırma : C C bağı ta şıyan bile şiklerin adı –in ile biter Temel bile şiğin adı en uzun karbon zincirindeki karbon atomlarının sayısına göre belirlenir.15 Alkinler, C n H 2n-2 (devamı) : C Atomu Sayısı, n Hidrokarbonun Adı Molekül Formülü 1-- 2E t in (Asetilen) C 2 H 2 3P r o p in C 3 H 4 4B u t in C 4 H 6 5P e n t in C 5 H 8 6H e k z in C 6 H 10 7H e p t in C 7 H 12 8O k t in C 8 H 14 9N o n in C 9 H 16 10 Dekin C 10 H 1816 Alkinler (devamı) : Alkenlerde oldu ğu gibi alkinlerin ismi üçlü ba ğın yerini belirtir. Örnek : HC C-CH 2 -CH 3 > 1-butin H 3 C-C C-CH 3 > 2-butin 1 2 3 4 1 2 3 4 üçlü ba ğın yeri17 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 1) ALKANLAR : Alkanlar genellikle çok reaktif de ğildirler. Kimyasal maddelere kar şı böyle dayanıklı olmalarının nedeni termodinamiktir ; C-C ve C-H ba ğları kuvvetlidir, bunların C-O, C-OH ve C-F ba ğları hariç di ğer ba ğlarla yer değiştirmesinden ortaya çıkacak enerji kazancı çok dü şüktür. 18 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 1) ALKANLAR (devamı): Alkanların en bilinen reaksiyonu, onların karbon dioksit ve su oluşturmak üzere yanmalarıdır ; Alkan + Oksijen › Karbondioksit + Su Örnek : CH 4 (g) + 2O 2 (g) › CO 2 (g) + 2H 2 O (g) ?? o = -890.4 kJ 2C 2 H 6 (g)+ 7O 2 (g) › 4CO 2 (g) + 6H 2 O (g) ?? o = -3119 kJ Bunlar ve benzer yanma reaksiyonlarında ısı açığa çıkar (ekzotermik) ve endüstriyel proseslerde, ısıtma amaçlı olarak evlerde yakıt olarak kullanılırlar.19 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 1) ALKANLAR (devamı): Alkanların halojenlenmesi, bir yer de ği ştirme reaksiyonudur. Bu reaksiyonda bir veya daha fazla hidrojen atomu, halojen atomları ile yer de ğiştirir. Örnek : CH 4 (g) + Cl 2 (g) › CH 3 Cl (g) + HCl (g) > 100 o C metan metil klorür20 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 1) ALKANLAR (devamı): Eğer ortamda klor gazının fazlası varsa örnekte verilen reaksiyon daha ileri de gidebilir ; CH 3 Cl (g) + Cl 2 (g) › CH 2 Cl 2 (s) + HCl (g) CH 2 Cl 2 (s) + Cl 2 (g) › CHCl 3 (s) + HCl (g) CHCl 3 (s) + Cl 2 (g) › CCl 4 (s) + HCl (g) karbontetraklorür metilen klorür kloroform21 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 1) ALKANLAR (devamı): Alkanlar, yapılarındaki bir veya daha fazla hidrojen atomu halojenlerle yer de ğiştirdiğinde alkil halojenürler olarak adlandırılırlar. En çok bilinenler tabloda verilmi ştir. Adı Formülü Kullanım Yerleri Metilen klorür CH 2 Cl 2 Çözücü, boya sökücü olarak kullanılır. Kloroform CHCl 3 Anestezide kullanılmı ştır, ancak toksik olduğu için yerini ba şka maddeler almı ştır. Karbontetraklorür CCl 4 Toksikdir, temizleme sıvısı olarak kullanılır, kuma şlardan ya ğ lekesini çıkarır. Klorofloro hidrokarbonlar Ozon tabakası üzerinde olumsuz etkileri vardır.22 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 2) ALKENLER : Alkenler polimerlerin üretiminde çok önemli çıkış maddeleridir. Bu nedenle petrokimya endüstrisinde bol miktarda alkan, alkenlere dönüştürülür. Örnek : C 2 H 6 (g) CH 2 =CH 2 (g) + H 2 (g) Bu bir eliminasyon reaksiyonudur. Komşu karbon atomları üzerindeki 2 grup veya atom, molekülden ayrılır ve karbon atomları arasında bir çoklu ba ğ oluşur. Pt katalizör 800 o C etan etilen23 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 2) ALKENLER (devamı): Alkenlerin en karakteristik reaksiyonu katılma reaksiyonudur. Hidrojenlenme, halojenlenme katılma reaksiyonlarıdır. Alken + H 2 › Alkan Alken + HX › Alkan Alken + X 2 › Alkan Bu reaksiyonlarda X halojen atomunu (F, Cl, Br, I) gösterir.24 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 2) ALKENLER (devamı): C=C ba ğlarına katılma reaksiyonlarına örnekler ; C 2 H 4 (g) + H 2 (g) › CH 3 -CH 3 (g) C 2 H 4 (g) + HX (g) › CH 3 -CH 2 X (g) C 2 H 4 (g) + X 2 (g) › CH 2 X-CH 2 X (g) C=C -C-C-25 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 2) ALKENLER (devamı): Örnek : Etilenin klorlanması CH 2 =CH 2 + Cl 2 › CH 2 Cl-CH 2 Cl Örnek : Propilenin, hidrojen bromürle reaksiyonu H 3 C H H H C=C + HBr › H 3 C-C-C-H (1-bromo propan) H H H Br veya H › H 3 C-C-CH 3 (2-bromo propan) Br Gerçekte sadece 2-bromopropan olu şur (Markovnikov kuralı).26 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları - 2) ALKENLER (devamı): Vladimir Markovnikov’un Kuralı (1871) : Simetrik olmayan (polar) maddelerin alkenlere katılmasında, maddenin pozitif kısmı (genellikle hidrojen) en fazla hidrojen ta şıyan çift ba ğlı karbon atomuna katılır.27 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları -3 ) A L K İNLER : Alkinler de doymamış hidrokarbonlar oldukları için, katılma reaksiyonları verirler. Örnek : Asetilenin hidrojenlenmesi ile etilen eldesi C 2 H 2 (g) + H 2 (g) › C 2 H 4 (g) Örnek : Asetilenin di ğer katılma reaksiyonları C 2 H 2 (g) + HX (g) › CH 2 =CHX (g) C 2 H 2 (g) + X 2 (g) › CHX=CHX (g) C 2 H 2 (g) + 2X 2 (g) › CHX 2 -CHX 2 (g) Bu reaksiyonlarda X halojen atomunu gösterir.28 Alifatik Hidrokarbonların Önemli Reaksiyonları -3 ) A L K İNLER (devamı): Propin (veya metil asetilen), alkin ailesinin 2. üyesidir ve asetilene benzer reaksiyonlar verir. Örnek : Propinin hidrojen bromür ile reaksiyonu Markovnikov kuralına uyar. H 3 C H CH 3 -C C-H + HBr › C=C Br H 2-bromo propen29 Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler) : Bir veya daha fazla benzen halkası içeren hidrokarbonlardır. Benzen (C 6 H 6 ), aromatik bile şiklerin temel üyesidir. Petrol ve kömür katranından elde edilir. Benzenin yapısı, 1865’de Alman kimyager August Kekule tarafından ortaya konmu ştur.30 Aromatik Hidrokarbonlar (devamı) : Benzenin (C 6 H 6 ) yapısı ve çe şitli gösterimleri: Benzen halkası düzgün altıgen yapıdadır, tekli ba ğlar 108 pm, çift ba ğlar 140 pm uzunlu ğundadır, tüm iç açılar 120 o ’dir.31 Aromatik Hidrokarbonlar (devamı) : Elektronların delokalize olmaları sonucu benzenin iki rezonans yapısı vardır:32 Aromatik Hidrokarbonlar (devamı) : Benzen (C 6 H 6 ) ve siklohekzan (C 6 H 12 ) yapıları :33 Aromatik Hidrokarbonlar (devamı) : Di ğer önemli aromatik bile şikler : Naftalin (C 10 H 8 )34 Aromatik Hidrokarbonlar (devamı) : Di ğer önemli aromatik bile şikler : Antrasen (C 14 H 10 )35 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler : Monosübstitüe benzenler, benzen molekülündeki bir hidrojen atomunun yerini bir ba şka atom veya atom grubu aldı ğında olu şurlar. Örnek : Etil benzen (C 8 H 10 veya C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 ) Hidrojenlerden birinin yerini bir etil grubu (-C 2 H 5 ) alır.36 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler (devamı) : Örnek : Toluen veya metil benzen (C 7 H 8 veya C 6 H 5 -CH 3 ) Hidrojenlerden birinin yerini bir metil grubu (-CH 3 ) alır. veya37 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler (devamı) : Örnek : Kloro benzen (C 6 H 5 Cl) Hidrojenlerden birinin yerini bir Cl atomu alır.38 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler (devamı) : Örnek : Fenol (C 6 H 5 OH) Hidrojenlerden birinin yerini bir hidroksil grubu (-OH) alır. veya39 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler (devamı) : Örnek : Amino benzen veya anilin (C 6 H 5 NH 2 ) Hidrojenlerden birinin yerini bir amino grubu (-NH 2 ) alır.40 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- Monosübstitüe Benzenler (devamı) : Örnek : Benzoik asit (C 6 H 5 NO 2 ) Hidrojenlerden birinin yerini bir nitro grubu (-NO 2 ) alır.41 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Eğer benzen halkasında birden fazla sübstitüent varsa (yani birden fazla hidrojen atomunun yerini, di ğer atomlar veya atom grupları almış ise) ikinci grubun birinciye göre yerini belirtmemiz gerekir. Bunu yapmanın sistematik şekli, karbon atomlarını saat yönünde, a şa ğıdaki gibi numaralandırmaktır. 1 2 3 4 6 542 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Genel olarak, sübstitüe atom ya da atom gruplarının konumuna göre adlandırma orto-, meta-, para- ön ekleri kullanılarak yapılır ; X Y XX Y Y orto- meta- para- o- m- p-43 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Örnek : Br Br Br Br Br Br 1,2-dibromo benzen 1,3-dibromo benzen 1,4-dibromo benzen o-dibromo benzen m-dibromo benzen p-dibromobenzen44 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Örnek : CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,2-dimetil benzen 1,3-dimetil benzen 1,4-dimetil benzen o-ksilen m-ksilen p-ksilen45 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Örnek : Sübstitüe gruplar farklı ise, NO 2 Br CH 3 NO 2 2,4,6 trinitro toluen (TNT) 3-bromo nitrobenzen (m-bromo nitrobenzen O 2 N NO 246 Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması- (devamı) : Fenil grubu, benzenden bir eksik sayıda hidrojen atomu içeren gruba denir (C 6 H 5 ). Bu grup bir hidrokarbon zincirindeki hidrojenlerden birinin yerini alabilir. Örnek : CH 3 -CH-CH 3 2-fenil propan47 Aromatik Bileşiklerin Reaksiyonları : Benzenin en önemli kimyasal özelli ği inert (kararlı) olmasıdır. Gerçekte benzen hidrojenlenebilir, fakat bu zor bir i şlemdir. A şa ğıdaki reaksiyon alkenlerin benzer reaksiyonlarına kıyasla çok daha yüksek sıcaklık ve basınç gerektirir. C 6 H 6 + 3H 2 C 6 H 12 Pt katalizör benzen sikloalkan48 Aromatik Bileşiklerin Reaksiyonları (devamı): Benzenin halojenlerle olan en yaygın reaksiyonu yer deği ştirme (sübstitüsyon) reaksiyonudur. Bu reaksiyonda atom veya atom grupları di ğer bir moleküldeki atom veya atom grupları ile yer de ğiştirir. + Br 2 + HBr FeBr 3 katalizör benzen bromobenzen Br49 Aromatik Bileşiklerin Reaksiyonları (devamı): Eğer reaksiyon katılma reaksiyonu ise, molekül aromatik özelli ğini kaybeder : + Br 2 benzen 2,3 dibromo siklohekzadien H Br Br H H H H H50 Aromatik Bileşiklerin Reaksiyonları (devamı): Benzenin alkil halojenürlerle yer de ği ştirme reaksiyonu vardır : + CH 3 CH 2 Cl + HCl AlCl 3 katalizör etil klorür etil benzen CH 2 CH 351 Fonksiyonel Grupların Kimyası : Organik bile şikler içerdikleri fonksiyonel gruplara göre sınıflandırılırlar. Fonksiyonel gruplar : 1) Alkoller 2) Eterler 3) Aldehitler ve Ketonlar 4) Karboksilik Asitler 5) Esterler 6) Aminler ve Amidler52 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 1) Alkoller (ROH) : Bütün alkoller (ROH) hidroksil (-OH) fonksiyonel grubu içerirler. Burada R alifatik veya aromatik hidrokarbon gruplarıdır. Bazı çok bilinen alifatik alkoller : OH OH OH metil alkol etil alkol izopropil alkol (metanol) (etanol) (2-propanol) 53 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 1) Alkoller (devamı) : İki hidroksil grubu içeren bir diol örne ği : Fenol aromatik bir alkoldür : etilen glikol OH OH54 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 1) Alkoller (devamı) : “Alkol” adı Arapça’dan gelir. Kelime bir şeyin özü, esası anlamını ta şır ve özellikle şarabın damıtılması ile elde edilen sıvı anlamına gelmektedir. En çok bilinen alkol etanoldür. Etanol, düz zincirli alkoller içinde en az toksik olandır. Alkollü içeceklerin bile şiminde etanol bulunur. Ticari olarak etanol, suyun etilene katılma reaksiyonu ile, 280 o C ve 300 atm’de sentezlenir. CH 2 =CH 2 (g) + H 2 O (g) CH 3 CH 2 OH (s) H 2 SO 455 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 1) Alkoller (devamı) : Alkoller, -OH grubunun ba ğlı oldu ğu karbondaki “R” ile gösterilen di ğer organik grupların sayısına ba ğlı olarak üçe ayrılır : R R´ R´ H-C-OH R-C-OH R-C-OH H H R´´ primer alkol sekonder alkol tersiyer alkol56 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 1) Alkoller (devamı) : Etanol bir alkandan (etan) türedi ği için alifatik bir alkol olarak bilinir. En basit alifatik alkol metanoldür (CH 3 OH). Endüstride, karbon monoksit ve moleküler hidrojenin yüksek sıcaklık ve basınçlarda reaksiyonu sonucu sentezlenir. CO (g) + 2H 2 (g) CH 3 OH (s) Metanol oldukça toksikdir. Vücuda alınması, içilmesi mide bulantısı, körlük hatta ölüme neden olabilir. Dü şük molar kütleli alkoller sıvıdır. Ço ğu alkoller oldukça yanıcıdır. Fe 2 O 3 katalizör57 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 2) Eterler (ROR´) : Eterler, R ve R´ hidrokarbon (alifatik veya aromatik) grupları olmak üzere, R-O- R´ ba ğı ta şıyan bile şiklerdir. Su molekülünde (H-O-H) bir hidrojen atomu bir alkil grubu ile yer de ğiştirdi ğinde alkol türedi ği gibi, her iki hidrojen atomunun R-O- R´ yapılı bile şi ği olu şturmak üzere alkil grupları ile yer de ğiştirmesinden eter meydana gelir ; Örnek : H-O-H CH 3 CH 2 -O-H CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 alkil alkil alkil SU ETANOL D İET İL ETER58 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 2) Eterler (devamı) : Eterler hidrojen ba ğları olu şturamadıkları için, aynı molar kütleli alkollerden daha uçucudurlar. Su molekülleri arasında hidrojen ba ğları.59 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 2) Eterler (devamı) : İki alkol arasındaki reaksiyondan eter olu şur. Bu bir kondenzasyon reaksiyonudur ; iki molekül birle şir, su molekülü gibi küçük bir molekül ayrılır. Alkol + Alkol › Eter + Su Örnek : CH 3 OH + HOCH 3 CH 3 OCH 3 + H 2 O metanol metanol dimetil eter H 2 SO 4 katalizör60 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 2) Eterler (devamı) : Eterler alkoller gibi yanıcıdır. Havaya açık bırakıldığında, yava şça patlayıcı olan peroksitleri olu ştururlar. Peroksitler, -O-O- ba ğı içerir.En basit yapılı peroksit, hidrojen peroksittir (H 2 O 2 ) ; H-O-O-H Eter + Oksijen › Peroksit Örnek : CH 3 C 2 H 5 OC 2 H 5 + O 2 › C 2 H 5 O-C-O-O-H H dietil eter 1-etoksi etil hidroperoksit61 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 2) Eterler (devamı) : Dietil eter, genellikle “eter” olarak bilinir ve uzun yıllar anestezik madde olarak kullanılmıştır. Ancak anestezi sonrası mide bulantısına neden oldu ğu için, genellikle günümüzde yan etkileri olmayan metil propil eter, CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 , anestezik olarak kullanılmaktadır.62 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 3) Aldehitler ve Ketonlar : Karbonil grubu ; C=O birbirine çok yakın iki bile şik ailesinde bulunur : O Aldehitler > R-C-H yapısındaki bile şiklerdir. O Ketonlar > R-C-R´ yapısındaki bile şiklerdir. R ve R´ grupları alifatik veya aromatik hidrokarbonlardır. 63 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 3) Aldehitler ve Ketonlar (devamı) : Alkoller, oksidasyon ko şullarında aldehit veya ketonlara dönü ştürülebilirler. Alkol + Oksijen › Aldehit + Su Alkol + Oksijen › Keton + Su Örnek : CH 3 OH + ½ O 2 › H 2 C=O + H 2 O metanol formaldehit (en basit aldehit)64 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 3) Aldehitler ve Ketonlar (devamı) : Örnek : H 3 C C 2 H 5 OH + ½ O 2 › C=O + H 2 O H Örnek : HH 3 C CH 3 -C-CH 3 + ½ O 2 › C=O + H 2 O OH H 3 C etanol asetaldehit 2-propanol (izopropil alkol) aseton (en basit keton)65 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 3) Aldehitler ve Ketonlar (devamı) : En basit aldehit olan fomaldehit (H 2 C=O) polimerle şebilir, yani çok sayıda molekül yüksek molekül a ğırlıklı bile şik olu şturmak üzere birbirine ba ğlanır. Bu olay ekzotermiktir ve patlamalara yol açabilir. Bu nedenle formaldehit genellikle sulu çözelti halinde hazırlanır ve saklanır (konsantrasyonun dü şük olması için). Bu sıvı polimer endüstrisinde başlangıç maddesi olarak kullanılır. Ketonlar genellikle aldehitlerden daha az reaktiftirler. En basit keton, asetondur. Aseton, organik bile şikler için çözücü olarak ve tırnak cilası çıkartmada kullanılır.66 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler : Karboksil grubu ; O -C-OH Bu grup, R-COOH yapısında, zayıf asit karakterli, karboksilik asitlerde bulunan bir fonksiyonel gruptur. Karboksil grubu, -COOH şeklinde kısaltılır, ancak –O-O- bağı içermedi ği unutulmamalıdır. 67 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Bazı bilinen alifatik karboksilik asitler şunlardır : O H O H H H O H-C-OH H-C-C-OH H-C-C-C-C-OH H H H H formik asit asetik asit (sirke asidi) butrik asit (CH 3 COOH) (C 3 H 7 COOH)68 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Bazı bilinen aromatik karboksilik asitler şunlardır : benzoik asit fitalik asit izofitalik asit terefitalik asit (yapay liflerin üretiminde kullanılır)69 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Uygun koşullar altında alkoller, -COOH grubu içeren karboksilik asitlere oksitlenebilirler. Alkol + Oksijen › Asit + Su Örnek : CH 3 CH 2 OH + O 2 › CH 3 COOH + H 2 O Bu reaksiyonlar kendili ğinden oluşur. Gerçekte şarap (etanol) bekletilirken atmosferik oksijenden korunmalıdır. Aksi halde çok kısa sürede asetik asit olu şumuna ba ğlı olarak sirkeye döner. etanol asetik asit70 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Uygun koşullar altında aldehitler de, -COOH grubu içeren karboksilik asitlere oksitlenebilirler. Bu reaksiyonlar da kendili ğinden oluşur. Aldehit + Oksijen › Asit Örnek : CH 3 CHO + ½ O 2 › CH 3 COOH asetaldehit asetik asit71 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Karboksilik asitlerin alkollerle reaksiyonundan ho ş kokulu esterler olu şur. Bunlar kondenzasyon reaksiyonlarıdır. Karboksilik Asit + Alkol › Ester + Su Örnek : O CH 3 COOH + HOCH 2 CH 3 › CH 3 -C-O-CH 2 CH 3 + H 2 O asetik asit etanol etil asetat72 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 4) Karboksilik Asitler (devamı) : Karboksilik asitler do ğada oldukça yaygın olarak, bitki ve hayvanlarda, bulunurlar. Bütün proteinlerin yapısında amino asitler bulunur. Bunlar amino (-NH 2 ) ve karboksil (-COOH) gruplarını birlikte içeren özel karboksilik asitlerdir.73 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 5) Esterler : Esterler, R´ hidrojen veya hidrokarbon, R ise hidrokarbon grubu olmak üzere ; O R´COR (veya R´COOR) genel formülüne sahip bile şiklerdir Esterler parfüm üretiminde, pastacılık ve alkolsüz içki üretiminde koku verici maddeler olarak kullanılır. Örnekler : CH 3 COOC 2 H 5 > etil asetat CH 3 COOC 4 H 9 > butil asetat74 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 6) Aminler ve Amidler : Aminler, R hidrojen veya hidrokarbon olmak üzere ; R 3 N genel formülü ile gösterilen zayıf organik bazlardır. Aminler, amonyaktaki hidrojen atomlarının organik gruplarla yer de ğiştirmesi sonucu olu şur ; H H H CH 3 H-N-H CH 3 -N-H CH 3 -N-CH 3 CH 3 -N-CH 3 amonyak metil amin dimetil amin trimetil amin (birincil veya primer (ikincil veya sekonder (tersiyer amin, amin, RNH 2 ) amin, R 2 NH) R 3 N)75 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 6) Aminler ve Amidler (devamı) : Aromatik aminler, boyaların üretiminde kullanılırlar. En basit aromatik amin olan anilin toksik bir maddedir. Aromatik aminlerin ço ğu kuvvetli kanserojendir. Örnekler : NH 2 NH 2 Br NH 2 anilin o-bromo anilin 2-naftil amin (amino benzen)76 Fonksiyonel Grupların Kimyası- 6) Aminler ve Amidler (devamı) : Amidler, aminlerin karboksilik asitlerle kondanse olması sonucu olu şurlar. Genel formül ; O RCNR 2 Karboksilik Asit + Amin › Amid + Su Örnek : CH 3 -C + H-N-CH 3 › CH 3 -C + H 2 O OH O H O NHCH 3 asetik asit metil amin amid